Gerade im Winter ist Gehlberg idealer Ausgangspunkt für Aktivurlaub. Oftmals können Sie direkt vor der Haustür von Haus Bergwiese auf Ihre Langlaufskier steigen und über ein weites Netz von Skiwanderwegen den Winterwunderwald erkunden. Daneben gibt es Winterwanderwege und Rodelhänge rund um den Ort, und bei guten Schneeverhältnissen ist der Skilift "Am Ritter" in Aktion. Ansonsten gibt es mehrere Abfahrtsmöglichkeiten in den benachbarten Orten Oberhof und Schmiedefeld.
Ganzjährig Skilanglauf und Biathlon ist in der Oberhofer Skisporthalle möglich. Bob- und Icerafting auf der Rennschlittenbahn Oberhof und Schlittschuhlaufen in der Eishalle Ilmenau.